Ada bebarapa data spectrum yang harus dimiliki untuk dapat menentukan sebuah struktur organik . umunya ada 4 data spectrum yang harus dimiliki yaitu UV , IR , MS dan NMR .
Untuk dapat menentukan struktur organic setidaknya kita juga memiliki dasar teori yang berkaitan tentang data- data spectrum dari ke-4 alat isntrumen tersebut . untuk lebih mengerti keterkaitan 4 dari spectrum dalam penentuan striuktur oranik tersebut , kami akan menjelaskan dalam bentuk contoh hasil uji sebuah sampel.
diketahui Sebuah sampel dengan data uji spectrum sebagai berikut :
1. Data Spektrofotometer UV-Vis
2. Hasil Pengamatan dari Spektrofotometer IR
3. Hasil Pengamatan dari Spektrofotometer GC-MS
4. Hasil Pengamatan dari Spektrofotometer NMR
Pembahasan
1. Spektrofotometer UV-Vis
Informasi yang dapat dilihat dari data UV ialah ada atau tidak adanya ikatan terkonjugasi.
jika serapannya berada pada panjang gelombang diatas 200nm menujukan adanya ikatan terkonjugasi sebaliknya jika serapannya dibawah panjang gelombang 200nm berarti tidak adanya ikatan terkonjugasi . dan Dari spektrum UV diatas dapat dilihat bahwa tidak terdapat serapan pada panjang gelombang diatas 200 nm. Hal ini menunjukkan tidak adanya ikatan rangkap terkonjugasi (Ï€“Ï€*) dan tidak adanya atom yang memiliki pasangan elektron bebas (n“Ï€*).
2. Data Spektrofotometri IR
Informasi yang dapat dilihat dari data IR yaitu sebagai informasi awal gugus fungsi apa yang tekandung dalm sebuah senyawa organic
Berdasarkan spektrum IR diatas didapatkan data sebagai berikut :
|
Daerah spektrum
(bilangan gelombang) cm-1
|
Ikatan yg menyebabkan absorpsi
|
|
3000-2700
|
Regang C-H, untuk CH3, CH2, CH, dan CHO
|
|
1500 – 1400
|
Ring C – C
|
3. Spektrofotometri GS-MS
Informasi yang dapat dilihat dari spectrum massa / MS ialah massa relative molekul dan massa relati dari fragmen-fragment molekul tersebut (m/z).
Dari spektrum diatas, didapatkan data sebagai berikut :
m/z =84, 69, 56, 55, 41,27 ( fragmentasi)
Mr = 84 gr/mol
4. Spektrofotometer NMR
Informasi yang dapat dilihat dari spectrum NMR ialah bentuk ikatan dari senyawa tersebut .
Berdasarkan spektrum NMR diatas didapatkan data sebagai berikut
|
Pergeseran kimia
|
Puncak
|
|
1,5
|
Singlet
|
Puncak singlet menandakan sebuah proton H yang tidak memiliki proton tetangga yang tak ekuivalen atau semua proton identik.
Prediksi sementara
- Kesmipulan data sementara ;( data harus dilihat secara bersamaan)
1. Tidak ada ikatan terkonjugasi
2. Adanya ikatan C-C dan C-H , didukung dengan data NMR (singlet)
3. Tidak ada gugus N
4. Mr dari senyawa tersebut adalah 84 gr/mol
Data penujang yang kita butuhkan adalah daftar kelimpahan isotop , berikut;
Tabel . sebagian kelimpahan isotop ;
|
Rumus molekul
|
M+1
|
M+2
|
Mr
|
|
–
|
–
|
–
|
–
|
|
C4H4O2
|
4,47
|
0,48
|
84,0211
|
|
C4H8N2
|
5,21
|
0,11
|
84,0688
|
|
ÂC5H8O
|
5,57
|
0,33
|
84,0575
|
|
C6H12
|
6,68
|
0,19
|
84,0939
|
|
–
|
–
|
–
|
–
|
|
C4N2O2
|
5,24
|
0,91
|
139,9858
|
|
C4H2N2O2
|
5,62
|
0,73
|
140,0096
|
|
C4H4N2O2
|
5,99
|
0,55
|
140,0335
|
|
C4H2N2O2
|
5,97
|
0,95
|
139,9983
|
|
C5H4N2O2
|
6,35
|
0,77
|
140,0222
|
|
C5H6N2O2
|
6,72
|
0,60
|
140,046
|
|
C5H8N2O2
|
7,10
|
0,42
|
140,0699
|
|
C5H4N2O2
|
6,70
|
0,99
|
140,0109
|
|
C6H8N2O2
|
7,08
|
0,82
|
140,0348
|
|
C6H8N2O2
|
7,45
|
0,64
|
140,0586
|
|
C6H10N2O2
|
7,83
|
0,47
|
140,0825
|
|
C6H12N2O2
|
8,20
|
0,30
|
140,1053
|
|
C7H8N2O2
|
7,81
|
0,87
|
140,0473
|
|
C7H10NO2
|
8,18
|
0,69
|
140,0712
|
|
C7H12NO2
|
8,56
|
0,52
|
140,0950
|
|
C7H14N3
|
8,93
|
0,36
|
140,1189
|
|
C7N4
|
9,09
|
0,37
|
140,0124
|
|
C8H12O2
|
8,92
|
0,75
|
140,0837
|
|
C8H14NO
|
9,29
|
0,58
|
140,1076
|
|
C8H16N2
|
9,66
|
0,42
|
140,1315
|
|
C8N2O
|
9,45
|
0,60
|
140,0011
|
|
C8H2N3
|
9,82
|
0,43
|
140,0249
|
|
C9H16O
|
10,02
|
0,65
|
140,1202
|
|
C9O2
|
9,80
|
0,83
|
139,9898
|
|
C9H18N
|
10,39
|
0,49
|
140,1440
|
|
C9H2NO
|
10,18
|
0,67
|
140,0136
|
|
C9H4N2
|
10,55
|
0,50
|
140,0375
|
|
C10H20
|
11,13
|
0,56
|
140,1566
|
|
C10H4O
|
10,91
|
0,74
|
1400262
|
|
C10H6N
|
11,28
|
0,58
|
140,0501
|
|
C11H8
|
12,01
|
0,66
|
140,0626
|
- Berdasarkan hasil spectrum MS , senyawa tersebut memiliki Mr 84 gr/mol. berdasrkan daftar kelimpahan isotop senyawa-senyawa dengan Mr 84 adalah
|
Rumus molekul
|
M+1
|
M+2
|
BM
|
|
C4H4O2
|
4,47
|
0,48
|
84,0211
|
|
C4H8N2
|
5,21
|
0,11
|
84,0688
|
|
ÂC5H8O
|
5,57
|
0,33
|
84,0575
|
|
C6H12
|
6,68
|
0,19
|
84,0939
|
- Berdasrakan hasil spectrum Ms data (M+1 = 6,67 ) dan (M+2 = 0,20) . Berdasarkan daftar kelimpahan isotop data dengan M+1 dan M+2 , yang paling mendekati adalah
|
Rumus molekul
|
M+1
|
M+2
|
BM
|
|
C6H12
|
6,68
|
0,19
|
84,0939
|
- prediksi senyawa sementara
Senyawa- senyawa dengan rumus molekul 84 gr/mol adalah
Sikloheksana meti-lsiklopentana
- Berdasarkan spectrum IR (C-H ,C-C) dan data NMR (singlet) . maka senyawa yang tepat adalah sikloheksana .
Sikloheksana
Dengan pola fragmentasi MS , sebagai berikut:
m/z =84, 69, 56, 55, 41,27 .
sekian semoga bermanfaat , kritik , saran dan tanya jawab . silakan dikomentar okeee
Tinggalkan komentar