Wednesday, November 15, 2017

ANTRAKUINON REAKSI OKSIDASI SENYAWA AROMATIK POLISIKLIK



A. PELAKSANAAN PRAKTIKUM

Tujuan :  Mempelajari reaksi oksidasi senyawa aromatisd polisiklik

Mempelajari proses refluks dan pemurnian senyawa dengan metode sublimasi.



B. LANDASAN TEORI

         Suatu senyawa aromatik ialah suatu tipe senyawa yang mempengaruhi penstabilannya adalah oleh dekalokasi elektron pi. Agar besifat aromatic, suatu senyawa haruslah siklik dan datar. Tiap atom cincin harus memiliki orbital pi tegak lurus bidang cincin, dan orbital-orbital p harus mengandung (4π+2) elektron pi (aturan Huckel). Senyawa aromatic polisiklik juga dirujuk sebagai senyawa aromatic polinuklir, cincin terpadu, atau cincin mampat (polynuklear, fused-ring atau consenserd ring). Senyawa aromatic ini dicirikan oleh cincin-cincin yng memakai atom-atom karbon tertetu secara bersama-sama dan oleh awan pi aromatic biasa (Fessenden, 1999: 249).

          Antrasena, C6H4(CH)2C6H4, zat padat hablur tak berwarna, berflouresensi biru, meleleh pada suhu 217oC dan mendidih pada suhu 350oC. Tak larut dalam air, larut dalam alkohol, eter, kloroform dan pelarut-pelarut organik yang lainnya. Molekulnya terdiri atas tiga lingkar benzena berdampingan, lingkar tengah terikat pada dua atom karbon dengan lingkar-lingkar benzena di pinggirnya, sehingga seluruh molekulnya terdiri atas hidrogen. Antrasena diperoleh dari ter arang, turunannya yang paling penting yaitu antrakuinon, yang dipakai dalam pembuatan alizarin dan zat celup lainnya, sintesa-sintesa kimia dan tirai asap. Antrasena ialah anggota pertama daripada deret hidrokarbon aromatic (Marck, 2003: 731).

        Antrakuinon merupakan senyawa turunan dari antrasena yang diperoleh dari reaksi oksidasi dari antarasena. Golongan ini memiliki anglikoh yang sekerabat dengan antrasena yang memiliki gugus karbonil pada kedua atom C yang berseberangan (atom C9 dan C10) atau hanya C4 (antron) dan sampai marah sindur (orange), larut dalam air panas atau alkohol encer. Untuk identifikasi digunakan reaksi Borntraeger. Semua antrakuinon memberikan warn areaksi yang khas dengan reaksi Borntraeger jika ammonia ditambahkan: larutan berubah menjadi merah untuk antrakuinon. Antrakuinon yang mengandung gugs karboksilat (rein) dapat diekstraksi dengan penambahan basa, misalnya dengan natrium bikarbonat. Hasil reduksi antrakuinon adalah antron danantranol, terdapat bebas di alam atau sebagai glikosida (Stanisky, 2003: 426).

          Pamanasan laruutan yang mengandung pelarut volatile akan menyebabkan lepasnya molekul pelarut menjadi uap panas. Jika uap panas terembunkan oleh suatu pendingin, uap akan menjadi fsa cair dan kembali pada sistem reaksi. Proses semacam ini dinamakan refluks. Dalam prosesnya., penarikan komponen kimia dilakukan dengan cara sampel dimasukkan ke dalam labu alas bulat bersama-sama dengan cairan pelarut lalu dipanaskan. Uap-uap casiran penayri terkondensasi pada kondensor bola menjadi molekul-moklekul cairan penyari yang akan turun kembali menunju labu alas bulat. Pelarut akan mengekstrak kembali sampel yang berada pada labu alas bulat, demikian seterusnya berlangsung secara berkesinambungan samapi penyarian sempurna (Stanizski, 2003: 574).

         Sublimasi adalah proses perubahan dari fasa uap menjadi padat dan sebaliknya fasa padat menjadi uap karena pengaruh temperatur, dan atau tekanan udara di atasnya. Prinsip dasarnya adlaha perbedaan tekanan uap . sublimasi digunakan untuk memisahkan/ memurnikan senyawa padat yang dapat menyublim pada tekanan kamar, mudah sekali dilakukan proses sublimasi pada tekanan kamar tanpa menurunkan tekannannya, hanya cuukup langsung dipanaskan saja, maka senyawa tersebut akan langsung menyublim. Pada proses sublimasi, senyawa padat bila dipanaskan akan menyublim langsung terjadi perubahan menjadi uap tanpa melalui fasa cair terlebih dahulu. Kemudian uap tersebut bila didinginkan akan berubah menjadi fasa padat kembali. Senyawa padat yang dihasilkan tersebut menyublim, kotoranya tertinggal dalam cawan (Williamson, 2000: 131).



C. ALAT DAN BAHAN

1. ALAT PRAKTIKUM


  •  Alat refluks
  • Pengaduk
  • Gelas kimia 
  •  Penyaring Buchner
  • Alat sublimasi
  • Erlenmeyer
  • Timbangan analitik
  •  Pe,manas (heating mantle)
  • Labu alas bulat 250ml
  • Pipet tetes
  • Gelas ukur
  • Gunting
  • Pipet volume
  • Bulb

2. BAHAN PRAKTIKUM
  •  Antrasena
  • Asam asetat glacial
  • H2SO4 pekat
  • Aquades
  •  Na2Cr2O7
  • Kertas saring
  • Aluminium foil
  • Es batu


D. SKEMA KERJA



E. HASIL PENGAMATAN



F. ANALISI DATA

1. Perhitungan




Perhitungan massa antrakuinon secara teoritis

Diketahui:  massa antrasena = 2gram

Mr antrasena  = 178gram/mol

Mr antrakuinon  = 208 gram/mol

Ditanya : massa natrakuinon =….?

Penyelesaian:

Mol atrasena = mol antrakuinon

                                  = 2,33707865 gram

                                  = 2,34 gram

Gram/ massa antrakuinon secara teori = 2,34 gram

Perhitungan persentase antrakuinon murni dari praktikum

Diketahui:  massa awal = 2gram

Massa akhir  = 0,36 gram

Ditanya:  % antrakuinon =….?

Penyelesaian:

% antrakuinon =massa awal / massa akhir x 100%

   =0.36/2 (grm) x 100%

   =  18%  

Perhitungan % error



Persen error/persen kesalahan yang diperoleh sebesar 0,85%

Mekanisme reaksi



G. PEMBAHASAN

Pada percobaan yang telah dilakukan yang bertujuan untuk mempelajari reaksi oksidasi senyawa aromatic polisiklik serta mempelajari proses refluks dan pemurnian senyawa dengan metode sublimasi. Pada percobaan, digunakan antrasena yang merupakan senyawa aromatic polisiklik sebagai senyawa yang nantinya akan teroksidasi menjadi antrakuinon. Digunakan antrasena dan bukan senyawa aromatic polisiklik yang lain, karena antrasena merupakan senyawa aromatic yang lebih reaktif terhadap reaksi oksidasi reduksi dan substitusi elektrofilik yang lainnya, karena disebabkan oleh kemampuan senyawa ini bereaksi terhadap suatu cincin dan masih tetap mempunyai satu atau lebih cincin benzene yang untuk dalam zat maupun dalam produk.

Pada prosesnya, untuk memperoleh antrakuinon murni, maka dilakukan beberapa tahapan yaitu tahap pemanasan, refluk, penyaring dan sublimasi. Pada prosesnya, 2 garam antrasena dimasukkan kedalam labu alas bundar, yang warna awal antrasena adalah warna krem, ketika ditambahkan dengan larutan CH3COOH glacial 50 mL, terdapatnya asap dengan warna larutan tetap krem. Karena pada dasarnya, tujuan dalam pencampuran yang dilakukan adalah agar larutan yang berada dalam labu alas bulat bercampur atau bereaksi secara sempurna. Digunakan larutan CH3COOH glacial karena asam asetat glacial merupakan pelarut protik hidrofilik (polar) dengan titik didih 118,1 0C, yang nantinya dengan penambahan asam asetat glacial, maka proses oksidasi dapat berjalan dengan optimal. Pada proses pemanasan ± 15 menit, warna larutan menjadi warna kuning, terdapatnya endapan dan berbau menyengat. Terdapatnya endapan menandakan bahwa antrasena tidak terurai seutuhnya dan larut dalam CH3COOH glacial. Terjadinya perubahan warna menjadi kuning disebabkan karena proses pemanasan. Proses pemanasan menyebabkan reaksi berjalan lebih cepat yang menunjukkan pula bahwa proses pemanasan untuk mempercepat suatu proses reaksi.

Pada proses selanjutnya yaitu penambahan setetes demi setetes larutan H2SO4 6 mL yang menimbulkan reaksi larutan menjadi warna hijau kebiruan. Setelah itu dicampurkan dengan atau ditambahkan setetes demi setets Na2Cr2O7 dalam air 10 mL, terjadi reaksi yaitu larutan lama-kelamaan larutan menjadi mndidih, berbusa dan warna menjadi semakin pekat dengan warna larutan menjadi hijau kehitaman, larutan menjadi kental. Setelah dikocok, warna menjadi hijau keorangean dan terdapat buih yang kental dipermukaan larutan. Penambahan H2SO4 dan Na2Cr2O7 bertujuan agar senyawa yang telah tereaksikan dalam proses pemanasan dalam keadaan stabil sehingga dapat mengoptimalkan proses pencampuran senyawa yang akan ditambahkan. H2SO4 merupakan asam kuat yang mengalami proses disosiasi sempuerna menjadi ion-ionnya dengan energy yang dihasilkan sangat tinggi yang bersifat eksoterm, akan mendesak campuran untuk bereaksi akibat dari adanya energy kinetic yang sangat besar yang diberikan oleh H2SO4 pekat. Dalam reaksinya, H2SO4 pekat sebagai katalis dan Na2Cr2O7 berperan sebagai oksidator yang akan mengoksidasi antrasena menjadi natrakuinon dengan bantuan katalis H2SO4. Pada proses yang dilajutkan dengan pemanasan (refluks) ± 15 menit yang menghasilkan warna coklat pekat dan ditambahkan aquadest, warna berubah menjadi coklat kehijauan, terdapatnya endapan hitam (kehijauan) didasar tabung. Endapan berwarna hijau dibilas dengan aquadest, warna endapan menjadi lebih muda. Dalam percobaan, digunakan penyaring bucher karena untuk memisahkan endapan dengan larutannya dibutuhkan kecepatan yang tinggi serta tekanan yang tinggi untuk menghasilkan yang maksimal dalam system vakum.

Setelah larutan disaring, diperoleh filtrate berwarna hitam dan residu berwana hijau muda. Residu yang diperoleh ini merupakan antrakuinon yang masih terikat oleh zat pengotor dengan berat 3,52 gram. Dari proses sublimasi, diperoleh antrakuinon murni berwarna kuning yang melekat pada dinding menunjukkan bahwa antrakuinon telah terpisah dari zat pengotor. Berdasarkan dari hasil pengukurannya diperoleh berat dari antrakuinon sebesar 0,05 gram atau setara dengan 2,5% dari berat awal 2 gram (berat antrasena).



H. KESIMPULAN


  • Antrakuinon dapat diperoleh dari proses oksidasi antrasena dalam suatu reaksi kimia.
  • Asam asetat berperan sebagai pelarut dalam proses oksidasi antrasen.
  •  H2SO4 pekat bertindak sebagai katalis dalam reaksi oksidasi dari antrasena.
  • Na2Cr2O7 bertindak sebagai oksidator.
  • Sublimasi bertujuan untuk memperoleh antrakuinon murni.
  • Endapan yang disublimasi harus kering agar hasilnya optimal.
  • Dari percoban ini, diperoleh antrakuinon murni seberat 0,36 gram dengan persen error 0,85%.





                       DAFTAR PUSTAKA

Fessenden, Ralph, J dan Joan S. Fessenden. 1999. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta: Erlangga.

Marck, D. Lincker. 2003. Dictionary of Chemistry second Edition. New York: mc graw-hill.

Stanitsky, Conrad L. 2003. Chemistry in Context. New York: Mc Graw-Hill.

Stanitski. 2003. Chemistry in Context. New York: Mc Graw-Hill.

Williamson. 2000. Macroscale and Microscale organic experiments. USA: hughton Mifflin Company.



Previous Post
Next Post

0 komentar:

santun