Saturday, February 25, 2017

Mudah Menentukan Struktur Organik


Ada bebarapa data spectrum yang harus dimiliki untuk dapat menentukan sebuah struktur organik . umunya ada 4 data spectrum yang harus dimiliki yaitu UV , IR , MS  dan NMR .
Untuk dapat menentukan struktur organic setidaknya kita juga memiliki dasar teori yang berkaitan tentang data- data spectrum dari ke-4 alat isntrumen tersebut . untuk lebih mengerti keterkaitan 4 dari spectrum dalam penentuan striuktur oranik tersebut , kami akan menjelaskan dalam bentuk contoh hasil uji sebuah sampel.
diketahui Sebuah sampel dengan data uji spectrum sebagai berikut : 

1.      Data Spektrofotometer UV-Vis

2.      Hasil Pengamatan dari Spektrofotometer IR

3.      Hasil Pengamatan dari Spektrofotometer GC-MS
 

4.       Hasil Pengamatan dari Spektrofotometer NMR

Pembahasan  



1.      Spektrofotometer UV-Vis

            Informasi yang dapat dilihat dari data UV ialah ada atau tidak adanya ikatan terkonjugasi. 
jika serapannya berada pada panjang gelombang diatas 200nm menujukan adanya ikatan terkonjugasi sebaliknya jika serapannya dibawah panjang gelombang 200nm berarti tidak adanya ikatan terkonjugasi .  dan Dari spektrum UV diatas dapat dilihat bahwa tidak terdapat serapan  pada panjang gelombang diatas 200  nm. Hal ini menunjukkan tidak adanya ikatan rangkap terkonjugasi (π"π*) dan tidak adanya atom yang memiliki pasangan elektron bebas (n"π*).

2.         Data Spektrofotometri IR

      Informasi yang dapat dilihat dari data IR yaitu sebagai informasi awal gugus fungsi apa yang tekandung dalm sebuah senyawa organic


            Berdasarkan spektrum IR diatas didapatkan data sebagai berikut :




Daerah spektrum
(bilangan gelombang) cm-1 
Ikatan yg menyebabkan absorpsi
3000-2700
Regang C-H, untuk CH3, CH2, CH, dan CHO
1500 - 1400
Ring C – C
   

   3.  Spektrofotometri GS-MS

         Informasi yang dapat dilihat dari spectrum massa / MS ialah massa relative molekul dan massa relati dari fragmen-fragment molekul tersebut (m/z).
           

Dari spektrum diatas, didapatkan data sebagai berikut :
m/z =84, 69, 56, 55, 41,27 ( fragmentasi)
Mr = 84 gr/mol


         4.   Spektrofotometer NMR
        Informasi yang dapat dilihat dari spectrum NMR ialah bentuk ikatan dari senyawa tersebut .
         

   Berdasarkan spektrum NMR diatas didapatkan data sebagai berikut


Pergeseran kimia
Puncak
1,5
Singlet



  Puncak singlet menandakan sebuah proton H yang tidak memiliki proton tetangga yang tak ekuivalen atau semua proton identik.

Prediksi sementara
  • Kesmipulan data sementara ;( data harus dilihat secara bersamaan)
1.      Tidak ada ikatan terkonjugasi
2.      Adanya ikatan C-C dan C-H , didukung dengan data NMR (singlet)
3.      Tidak ada gugus N  
4.      Mr dari senyawa tersebut adalah 84 gr/mol

Data penujang yang kita butuhkan adalah daftar kelimpahan isotop , berikut;
Tabel . sebagian kelimpahan isotop ;



Rumus molekul
M+1
M+2
Mr
-
-
-
-
C4H4O2
4,47
0,48
84,0211
C4H8N2
5,21
0,11
84,0688
­C5H8O
5,57
0,33
84,0575
C6H12
6,68
0,19
84,0939
-
-
-
-
C4N2O2
5,24
0,91
139,9858
C4H2N2O2
5,62
0,73
140,0096
C4H4N2O2
5,99
0,55
140,0335
C4H2N2O2
5,97
0,95
139,9983
C5H4N2O2
6,35
0,77
140,0222
C5H6N2O2
6,72
0,60
140,046
C5H8N2O2
7,10
0,42
140,0699
C5H4N2O2
6,70
0,99
140,0109
C6H8N2O2
7,08
0,82
140,0348
C6H8N2O2
7,45
0,64
140,0586
C6H10N2O2
7,83
0,47
140,0825
C6H12N2O2
8,20
0,30
140,1053
C7H8N2O2
7,81
0,87
140,0473
C7H10NO2
8,18
0,69
140,0712
C7H12NO2
8,56
0,52
140,0950
C7H14N3
8,93
0,36
140,1189
C7N4
9,09
0,37
140,0124
C8H12O2
8,92
0,75
140,0837
C8H14NO
9,29
0,58
140,1076
C8H16N2
9,66
0,42
140,1315
C8N2O
9,45
0,60
140,0011
C8H2N3
9,82
0,43
140,0249
C9H16O
10,02
0,65
140,1202
C9O2
9,80
0,83
139,9898
C9H18N
10,39
0,49
140,1440
C9H2NO
10,18
0,67
140,0136
C9H4N2

10,55
0,50
140,0375
C10H20

11,13
0,56
140,1566
C10H4O

10,91
0,74
1400262
C10H6N

11,28
0,58
140,0501
C11H8

12,01
0,66
140,0626

 

  • Berdasarkan hasil spectrum MS , senyawa tersebut memiliki Mr 84 gr/mol. berdasrkan daftar kelimpahan isotop senyawa-senyawa dengan Mr 84 adalah

 


Rumus molekul
M+1
M+2
BM
C4H4O2
4,47
0,48
84,0211
C4H8N2
5,21
0,11
84,0688
­C5H8O
5,57
0,33
84,0575
C6H12
6,68
0,19
84,0939


  • Berdasrakan hasil spectrum Ms data (M+1 = 6,67 ) dan (M+2 = 0,20) . Berdasarkan daftar kelimpahan isotop data dengan M+1 dan M+2 , yang paling mendekati adalah  


Rumus molekul
M+1
M+2
BM
C6H12
6,68
0,19
84,0939

  •  prediksi senyawa sementara

Senyawa- senyawa dengan rumus molekul 84 gr/mol adalah 


                
                                                Sikloheksana                            meti-lsiklopentana           
     

  • Berdasarkan spectrum IR (C-H ,C-C)  dan data  NMR (singlet) . maka senyawa yang tepat adalah sikloheksana .

                                                                    Sikloheksana  


Dengan pola fragmentasi MS , sebagai berikut:
m/z =84, 69, 56, 55, 41,27 .
sekian semoga bermanfaat , kritik , saran dan tanya jawab . silakan dikomentar okeee












Previous Post
Next Post

0 komentar:

santun